Osamělý poutník - soubor povídek, který poprvé vyšel v roce 1960, je zajímavý v tom, že Jack Kerouac hlavní postava všech příběhu, zde poprvé vystupuje pod svým vlastním jménem. ( v dřívějších knihách vystupoval pod pseudonymem Jack Duluoz)
Jack Kerouac byl vždy hnán touhou po nevšedních zážitcích a hlavně po intenzitě prožitku. (věc nemusí být pozitivní, ale intenzivní). Díky tomu se na knize Osamělý poutník vyřádil. Je to totiž 8 povídek narvaných intenzitou. Podobně jako kniha Na cestě, i tato oslavuje svobodu a možnost se toulat bez závazků a bez pocitu viny, že něco nebo některé opouštíme. Zvláštností Keroacových knih je to, že oslavuje a oslavuje a stejně na konec to všechno vyzní hořce. To znamená, že čtenář čte a říká si, jak je to hrozné, že není schopen se odpoutat a někam vyrazit nebo alespoň uvnitř se takhle odpoutat a na poslední stránce mu je navrácen pocit radosti toho, že je doma a ráno v 6.30 bude vstávat do práce a v kuchyni potká svou kulatou manželku a odpoledne se vrátí a přečte si noviny.
Tohle se v Osamělém poutníkovi děje v poslední povídce Americký tulák na ústupu. Někdy i Keruac měl slabou chviličku a touhu po "dětském pokojíčku".
J.K. toho procestoval mnoho a každá povídka je o jedné z jeho cest. Mexiko, Maroko, Paříž, Londýn....místa plná zvláštních měst a lidí. Kerouac se neustále snažil si udrže, teda spíše si ji vědomě pěstoval - dychtivost a vnímavost pro každého člověka. Toho využívá v každé povídce, ať v situaci kdy probírá sám sebe nebo někoho jiného. Nejvíc na mne zapůsobila povídka Sám na vrcholu hory. "Moudrosti lze nabýt samotou." Samotu člověk musí umět využít a Jack K. to umí.
Pokud bych měla napsat něco o jazykovém stylu psaní J.K. tak tomu raději předejdu tím, že uvedu krátkou ukázku:
"V poledne byly mraky ty tam a dole se objevilo jezero, nádherné k nevíře, perfektní modrý bazén víc než pět mil dlouhý, a potůčky jak hračky a všude pode mnou zelené a svěží lesy a na jezeře a v lagunách dokonce veselé uzoučké a plynule se prodlužující brázdy rybářských člunů. Odpoledne bezvadně pražilo slunce a za chatrčí jsem na razil na sněhové pole, dost velké aby mi poskytovalo kbelíky studené vody až do pozdního září. Mým úkolem bylo hlídat požáry..."
A to je vše...Sem tam je dobré navštívit něco, co nemůžeme mít. Důležité ovšem je vrátit se domů spokojený a ne jen toužící. J.K. a jeho Osamělý poutník tuto možnost nabízí.